Two and a Half Men, Mein erstes Mal

Alan und Lyndsey führen ihre Affäre fort, auch wenn Lyndsey nicht bereit ist, wieder eine Beziehung mit Alan zu beginnen und lieber mit Larry zusammenbleiben möchte. Verzweifelt versucht Alan herauszufinden, was Larry haben könnte, das ihm selbst fehlt. Walden will Jenny helfen, ihre Schauspielkarriere ernsthafter zu verfolgen, da er keinerlei Interesse daran hat, zwei "Alans" im Haus zu haben.

Bei einer Wohltätigkeitsveranstaltung von Waldens Mutter Robin entdeckt Alan die Schauspielerin Lynda Carter, die mit der Serie "Wonder Woman" bekannt wurde. Nachdem er Walden bekniet, ihn mit Lynda bekannt zu machen, die eine gute Freundin der Familie Schmidt ist, lädt Walden Lynda sowie seine Mutter zum Abendessen ein.

Wieder einmal ist es Jenny gelungen, eine Frau aufzureißen, während Walden und Alan leer ausgehen. Als die Männer den Abend in der Bar schon abschreiben wollen, lernen sie doch noch zwei Frauen kennen, die sich für den nächsten Abend mit ihnen verabreden. Gerade als Alan glaubt, bei einer der beiden landen zu können, kommt ihm plötzlich eine eifersüchtige Lyndsey in die Quere.

Larry hat einen Privatdetektiv engagiert, der Lyndsey beschatten soll. Als er Lyndsey zum Strandhaus folgt, glaubt Larry, dass seine Freundin ein Verhältnis mit Walden habe. Nun muss Alan Waldens Namen reinwaschen, ohne zu offenbaren, dass er selbst eine Affäre mit Lyndsey hat. Charlies frühere Stalkerin Rose taucht überraschend auf und will Walden helfen.

Walden lernt bei einer Veranstaltung das wunderschöne Model Nadine kennen. Obwohl er ihre mangelnde Intelligenz nicht gerade attraktiv findet, dauert das Date der beiden länger als erwartet, denn Nadine ist schrecklich schusselig und verletzt sich permanent selbst. Auch Alan lernt eine Frau kennen. Wie sich herausstellt, lebte Paula allerdings 40 Jahre lang als Mann.